使い方ガイド

Bocアミン

導入Boc₂O, Et₃N(または NaHCO₃ aq)

脱保護TFA / 4M HCl–ジオキサン

酸で外れる。塩基・求核剤・接触水素化に安定

Fmocアミン

導入Fmoc-Cl または Fmoc-OSu, 塩基

脱保護20% ピペリジン/DMF

塩基で外れる。酸に安定。SPPSの定番

Cbz (Z)アミン

導入Cbz-Cl, 塩基

脱保護H₂, Pd/C

水素化分解。酸・塩基に比較的安定

Acアミン

導入Ac₂O または AcCl, 塩基

脱保護強酸/強塩基で加水分解

外しにくいので一時保護には不向きなことも

Tsアミン

導入TsCl, ピリジン

脱保護Na/ナフタレン, Mg/MeOH 等

非常に頑丈。脱保護条件が過酷

TMSアルコール

導入TMSCl, イミダゾール

脱保護K₂CO₃/MeOH, 希酸, F⁻

最も外れやすいシリル。仮保護向き

TBS (TBDMS)アルコール

導入TBSCl, イミダゾール/DMF

脱保護TBAF/THF, HF·py

汎用シリル。酸性条件にはやや弱い

TIPSアルコール

導入TIPSCl, イミダゾール

脱保護TBAF

TBSより酸に強い。1級OH選択的

TBDPSアルコール

導入TBDPSCl, イミダゾール

脱保護TBAF(遅め)

酸に最も強いシリル級。かさ高い

Bnアルコール

導入BnBr, NaH/DMF

脱保護H₂, Pd/C

酸塩基に強い。水素化で除去

PMBアルコール

導入PMB-Cl, NaH(または PMB-トリクロロアセトイミダート)

脱保護DDQ / CAN

Bnと直交。酸化的に外せる

MOMアルコール

導入MOMCl, DIPEA

脱保護HCl/MeOH, TMSBr

酸で除去。塩基に安定

THPアルコール

導入DHP, PPTS(cat.)

脱保護PPTS/MeOH

安価。ジアステレオマー混合物になる点に注意

Acアルコール

導入Ac₂O, ピリジン/DMAP

脱保護K₂CO₃/MeOH

穏和に着脱可能。塩基性条件に弱い

Tr (トリチル)アルコール

導入TrCl, ピリジン

脱保護希酸(AcOH aq 等)

1級OH選択的。かさ高い

1,3-ジオキソランカルボニル

導入エチレングリコール, TsOH, Dean–Stark

脱保護希酸水溶液 / アセトン, PPTS

アセタール保護の定番。塩基・求核剤に安定

1,3-ジチアンカルボニル

導入1,3-プロパンジチオール, BF₃·OEt₂

脱保護Hg(II)塩, MeI, 酸化剤

アンポール化(umpolung)にも利用可

Meエステルカルボン酸

導入MeOH/H₂SO₄ または TMSCHN₂

脱保護LiOH または NaOH aq

最小・安価。塩基加水分解で除去

tBuエステルカルボン酸

導入イソブチレン/H₂SO₄, Boc₂O/DMAP

脱保護TFA

酸で外れる。塩基加水分解に強い

Bnエステルカルボン酸

導入BnBr, K₂CO₃

脱保護H₂, Pd/C

中性条件(水素化)で除去できる

※ 代表的な条件のみ。基質依存性があるため一次文献(Greene's PG 等)で要確認。

フォトレドックス触媒（Photoredox catalysis）は光を利用して触媒を励起し、電子移動反応を媒介する手法です。

代表的な触媒:

[Ru(bpy)₃]²⁺: E₁/₂(Ru*/Ru⁺) = +0.77 V vs SCE、可視光（452 nm）吸収
[Ir(ppy)₂(dtbbpy)]⁺: より強い酸化力、E₁/₂ = +1.32 V
有機光触媒: Eosin Y, 4CzIPN — 安価で金属フリー

反応例:

ラジカル α-アリール化（Nicewicz, MacMillan 2008）
Minisci 型アルキル化
LMCT を利用した C–H 活性化

参考: Prier, C. K. et al. Chem. Rev. 2013, 113, 5322.

使い方ガイド

NMRデータ整形(ACS形式)

HRMS計算・整形

構造設定

計算パラメータ